氢化铝锂(氢化铝锂淬灭及后处理)
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四氢锂铝的简介
1、是一种有机金属还原剂,有极强的还原性,(LiAlH4),类似的物质还有硼氢化钠。
2、LiAlH4就是四氢铝锂,属于最强还原剂之一,除了碳碳多重键一般不被还原外,能还原其它任何不饱和键,这里就是把羰基还原为亚甲基,得到CH2=CHCH2CH2OH。亚甲基上的两个氢原子分别位于碳原子的两侧。
3、四氢铝锂(AlH4)是一种红色结晶体,易溶于有机溶剂,常用于有机合成。它的优点包括:具有较强的催化活性:四氢铝锂可以催化许多有机反应,在有机合成中有着广泛的应用。
4、四氢铝锂(Lithium Alminum Hydride, LAH)就如结构式所示一样是非常强力的还原剂。酮,醛,羧酸以及酯都能被其还原成醇。甚至是酰胺,也可以被其还原成胺。
5、四氢铝锂的还原性很强,可以还原很多有机集团,例如硝基,羰基,羧基,酯基等,但是四氢铝锂不能还原碳碳双键(还有碳碳三键和苯环也不能还原)。
6、水解反应LiAlH4遇水立即发生爆炸性的猛烈反应并放出氢气:LiAlH4 + 2H2O → LiAlO2 + 4H2LiAlH4 + 4H2O → LiOH + Al(OH)3 + 4H2由于放出的氢是定量的,该反应可用来测定样品中氢化铝锂的含量。
说明硼氢化钠和氢化铝锂在还原性及操作上有什么不同
1、LiAlH4反应性更强,能还原一些更加稳定的物质;但LiAlH4很不稳定,迅速水解,NaBH4却没有这样的缺陷,所以能用NaBH4,就使用NaBH4比较合适。
2、机理是BH4(-)进攻羧基碳,而氢化铝锂是氢负离子进攻。
3、所以我们说Na表现出很强的还原性。一个量化的衡量方法是把它的最外层那个电子拿到无限远需要消耗多少能量,越少则还原性越强。 另一个是遇到流氓了,不给买路钱(电子),脱不了身。
4、反应温度不同:硼氢化钠反应需要高温,而氢化铝锂反应可以在室温下进行。反应条件不同:硼氢化钠反应需要有机溶剂,而氢化铝锂反应不需要有机溶剂。
氢化铝锂还原不饱和羧酸
1、氢化铝锂的还原性来自其提供负氢离子的能力,在对羧酸的还原反应中,氢化铝锂首先对羧酸羰基进行加成形成四面体中间体,中间体不稳定离去一个氢氧根离子形成醛。
2、硼氢化钠不能还原羧酸,它的还原性比氢化铝锂差。氢化铝锂可以还原醛、酮、酯、氰等含氮、氧的不饱和官能团。但硼氢化钠只能还原醛、酮,但在极性溶剂中还原性会增强,能够还原氰。
3、用四氢化铝锂试试看那。可能是还原性不够强吧。还有反应要求在无水条件下进行。
氢化铝锂淬灭及后处理
1、可以的。 LAH后处理有很多方法,加碱液或稀酸都可以,也可以在中性条件下淬灭,也有人习惯用丙酮,乙酸乙酯等。加碱的话直接加入就可以,没有危险。酸,碱条件我都用过,具体的视化合物的稳定性而定,避免发生副反应。
2、当加入过量的甲醇后,溶液可稍加升温,缓慢回流,如此30min-1h以上才基本淬灭干净 。
3、也有文献报道,可以采用酒石酸钾钠水溶液后处理四氢铝锂。同时,对于酯、羧酸和酰胺的还原,也会产生一些副产物。我将做过的项目、文献给大家介绍一下。
氢化铝锂详细资料大全
是一种有机金属还原剂,有极强的还原性,(LiAlH4),类似的物质还有硼氢化钠。
硼氢化钠和氢化锂铝都不能还原双键。硼氢化钠是比较温和的试剂,试用于二级。三级卤代烷还原,而一级卤代烷不宜用此试剂还原。
氢化铝锂具有很强的氢转移能力,能够将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物还原为醇,或者将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。
反应现象不同:氢化铝锂是很强的负氢还原剂,遇到含有活泼氢的化合物会迅速分解;而硼氢化钠是较缓和的负氢还原剂.所以用氢化铝锂做还原剂一般在醚溶液中进行,而硼氢化钠可以在水和乙醇中进行。
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